Se remonta a 1923, cuando la Ley de Libertad de Religión entró en vigor en Finlandia y la Iglesia Evangélica Libre de Finlandia se estableció. Muy pronto después de eso la Iglesia Evangélica Libre construyó una Iglesia y un Hospiz para el alojamiento de los viajeros, así como algunas aulas para una escuela bíblica en la esquina de las calles Ratakatu y Annankatu en el distrito de Punavuori en Helsinki. El edificio fue construido en 1925 y que fue planeado por Gösta Julen.
Una renovación urbana del edificio se llevaba a cabo en 1985 y para finales de año Hotel Anna vio su primera luz. El hotel tenía 61 habitaciones en el principio y el desayuno se servía en una pequeña habitación en el quinto piso. Muy pronto fue obvio que se necesitaba más espacio para disfrutar de los desayunos y fue entonces que las áreas en el nivel de la calle fueron incorporadas en el hotel. Las escaleras de la sala de desayuno en la parte de atrás del edificio todavía recuerdan los cambios que había que hacer para proporcionar una entrada fácil a la sala de desayunos.
En 1999 un nuevo sistema de ventilación se instaló y en 2001 todo el séptimo piso fue reconstruido para crear 5 nuevas habitaciones de hotel, por lo que desde 2001 Hotel Anna tiene en total 64 habitaciones. Se llevó a cabo la última renovación en 2010, cuando se restauraron todas las otras habitaciones excepto las habitaciones del séptimo piso.
El personal siente haber encontrado su lugar en el Hotel Anna, que es como un “oasis de tranquilidad” en la ciudad de Helsinki, ya que la mayoría de ellos han estado trabajando en el hotel casi desde los origenes. Cuatro de los cinco recepcionista de tiempo completo han estado trabajando en el Hotel Anna durante más de 22 años y el durante toda su historia desde el año 1985 ha habido sólo tres directores generales, el Sr. Eero Kallela 1985-2000, el Sr. Pekka Salmensaari 2000-2008 y desde 2008 el Sr. Kari Törmä.