Uskonnonvapauslain astuttua voimaan 1923 perustettiin uskonnollinen yhdyskunta Suomen Vapaakirkko, jonka perustajaseurakuntana toimi silloin Helsingin vapaaseurakunta
Melko pian Suomen Vapaakirkko sai oman tontin Ratakadun ja Annankadun kulmasta, johon rakennettiin Vapaakirkon silloinen keskustoimisto ja Lähetys Hospiz matkalaisille (myöhemmin Hotel Anna). Kiinteistössä sijaitsi silloin myös tilat raamattukoululle ja Helsingin Vapaaseurakunnalle. Rakennus valmistui vuonna 1925 ja sen on suunnitellut Gösta Julen.
Vuonna 1985 kiinteistössä tehtiin laaja saneeraus jonka yhteydessä kaikkiin huoneisiin rakennettiin mm. kylpyhuone. Tästä Hotel Annan toiminta alkoi. Hotellissa oli alussa 61 huonetta ja aamiainen tarjoiltiin pienessä tilassa viidennessä kerroksessa, joka pian osoittautui liian pieneksi hotellin asiakasvirtaan nähden. Viidennen kerroksen tilasta tehtiin kokoustila ja aamiaistarjoilu siirrettiin viereiseen, katutasossa sijaitsevaan, liiketilaan ja pihalle rakennettiin lasinen porrashuone hotellin toisesta kerroksesta, jotta asiakkaat pääsisivät sisäkautta aamiaishuoneeseen.
Vuonna 1999 kiinteistöön asennettiin uusi ilmanvaihtojärjestelmä ja vuonna 2001 ylimpään kerrokseen tehtiin entisestä toimistosta lisää hotellihuoneita. Hotellin kokonaishuonemäärä lisääntyi neljällä ja siitä lähtien hotellissa on ollut 64 huonetta. Viimeisin remontti tehtiin vuonna 2010 kun kaikki irtaimisto ja kiinteät kalusteet uusittiin kaikissa muissa kerroksissa paitsi 2001 rakennetussa 7:kerroksessa.
Henkilökunta näyttää löytäneen paikkansa Hotel Annassa, sillä esimerkiksi vastaanottovirkailijoista neljä viidestä on viihtynyt hotellin palveluksessa vähintään 22 vuotta ja vuodesta 1985 lähtien hotellissa on ollut vain kolme hotellinjohtaja, Eero Kallella 1985 – 2000, Pekka Salmensaari 2000 – 2008 ja Kari Törmä vuodesta 2008 eteenpäin.
